ルーカス試薬　アルコールの探偵

ルーカス試薬、アルコール級数の判定

生徒：有機化学の本を読んでいるのですがルーカス試薬で行うルーカス試験というのがよくわかりません。理解するのを手伝ってもらえませんか？

先生：もちろんです。喜んでお手伝いしますよ。ルーカス試薬は無水塩化亜鉛を濃塩酸に溶かした溶液です。

生徒：一体それがなんの役に立つのですか？

先生：有機化学でアルコールを分類し、一級、二級、三級アルコールを区別するために使用されるんですよ。

生徒：つまりアルコールの分類のための試薬ですか？

先生：そういうことです。ルーカス試薬はアルコールと反応を起こし、その結果、アルコールの種類によって観察できる効果が異なるのです。

生徒：便利そうですね。どのような仕組みなのでしょうか？

先生：アルコールがルーカス試薬と反応すると、置換反応を起こして塩化アルキルを生成します。第三級アルコールはルーカス試薬とほぼ瞬時に反応して塩化アルキルを形成し、これは混合液に不溶で、濁った溶液や分離層を作ります。要するに第三級アルコールではすぐ白濁します。

ルーカス試験の様子

生徒：二級アルコールと一級アルコールはどうなるんですか？

先生：二級アルコールは反応が遅く、塩化アルキルを形成して濁りを生じるまでに数分から1時間かかります。一方、一級アルコールは、ルーカス試薬と常温では反応しません。加熱して時間を書ければ反応させることもできますが、その場合でも反応は不完全なことが多いです。

生徒：では、反応の速さでアルコールの種類がわかるのですね。

先生：その通りです。反応の早い順で、そのアルコールが第三級、第二級、第一級、と区別できます。

学生：なるほどですね。ありがとうございました！

備考

第一級アルコールがもっとも、立体障害が小さく、沸点は低い、脱水反応も起こりにくい。

１，２，３級とこれらは高まっていく。

逆に求核置換反応や酸化反応や潮解性については、第一級アルコールがもっとも起こりやすい。

１，２，３級とこれらは下がっていく。

白色の結晶性固体で式はZnCl2。水に非常に溶けやすく潮解性も持つ。強力なルイス酸であり有機合成の触媒や脱水剤として、繊維産業や製紙産業の様々な用途に使用されている。

また、木材の防腐剤や、鉄や鋼鉄の錆を防ぐ亜鉛メッキ工程にもフラックス剤として使用されることもある。

塩化アルキル、またはアルキルクロライドは、アルキル基に結合した塩素原子を含む有機化合物である。他の有機化合物を製造する際の中間体として一般的に使用される。プラスチック、医薬品、溶剤の製造など、様々な工業用途がある。

例としては冷媒として使われていた塩化メチルや塩ビでおなじみの塩化ビニルなどは代表的な塩化アルキルである。